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为巴塞罗那主教练夺冠）、安切洛蒂（1988/89赛季和1989/90赛季作为AC米兰球员夺冠，2002/03赛季和2006/07赛季作为AC米兰主教练、2013/14网上赌足球网赛季、2021/22赛季和2023/24赛季作为皇家马德里主教练夺冠）、里杰卡尔德（1988/89赛季和1989/90赛季做为AC米兰球员夺冠，1994/95赛季作为阿贾克斯球员夺冠，2005/06赛季作为巴塞罗那主教练夺冠）、瓜迪奥拉（1991/92赛季作为巴塞罗那球员夺冠；2008/09赛季和2010/11赛季作为巴塞罗那主教练夺冠，2022/23赛季作为曼城主教练夺冠）和齐达内（2001/02赛季作为皇家马德里球员夺冠，2015/16赛季—2017/18赛季作为皇家马德里主教练夺冠）。

除冠军奖杯及冠军队成员的冠军奖牌外，英超在赛季每月颁发“英超每月最佳领队”（Premier League Manager of the Month）及“英超每月最佳球员”（Premie网上赌足球网r League Player of the Month）两个奖项；而每赛季会颁发“英超年度最佳教练”（Premier League Manager of the Year）及“巴克莱金手套”（Barclays Golden Glove）两项个人大奖。

11、安切洛蒂：第一位五夺欧冠冠军奖杯的主帅（2002/03赛季、2006/07赛季带领AC米兰、20网上赌足球网13/14赛季、2021/22赛季和2023/24赛季带领皇家马德里）；欧冠正赛获胜场次最多的主教练（118场）；带队参加欧冠决赛次数最多的主教练（6次，2002/03赛季、2004/05赛季、2006/07赛季带领AC米兰，2013/14赛季、2021/22赛季和2023/24赛季带领皇家马德里，除2004/05赛季外其它五届均夺冠）。